La experiencia de crecimiento de Taylor Swift
Después de ver un vídeo de la cantante de country Faith Hill, Taylor tuvo claro que iba a perseguir su sueño musical en Nashville, el hogar del country folk en Tennessee. Taylor aprendió a tocar la guitarra con un reparador de computadoras, quien le enseñó a tocar tres acordes. Después de aprender estos tres acordes, se inspiró para escribir su primera canción, "Lucky You". Ganó un concurso nacional de poesía con un poema de tres páginas, "El monstruo en mi armario", pero luego comenzó a centrarse más en escribir canciones. En 2003, Taylor y sus padres comenzaron a trabajar con el director musical Dan Dimdro, radicado en Nueva York. Después de presentar sus canciones originales a RCA Records, a Taylor le ofrecieron un contrato y comenzó a viajar frecuentemente a Nashville.
Cuando Taylor tenía 14 años, la familia Taylor se mudó a Hendersonville, Tennessee. Taylor lo describió más tarde como un "sacrificio increíble". "Mis padres vieron lo persistente que era y se negaron a darse por vencidos". Mientras estaba en Tennessee, Taylor asistió por primera vez a la escuela secundaria Hendersonville como estudiante de primer y segundo año. Posteriormente, para adaptarse al horario de clases, fue trasladado a Aaron Academy (una escuela cristiana privada que brinda servicios de educación en el hogar). En 2008 recibió su diploma de escuela secundaria y completó los estudios de dos años en doce meses.