Cómo nombrar la materia orgánica. Cómo utilizar la nomenclatura del sistema.
Nomenclatura de sustancias orgánicas
Los métodos de denominación de sustancias orgánicas incluyen la nomenclatura sistemática, la nomenclatura habitual y algunas sustancias orgánicas también tienen nombres comunes.
1. Nomenclatura sistemática (IUPAC)
La nomenclatura IUPAC de la materia orgánica es un método para nombrar sistemáticamente compuestos orgánicos. Esta nomenclatura está prescrita por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) y fue revisada por última vez en 1993. Su predecesora fue la "Nomenclatura Sistemática" de la Sociedad Química Internacional de Ginebra en 1892. Idealmente, cada compuesto orgánico con una fórmula estructural clara puede describirse con un nombre definido. En realidad, no es una nomenclatura sistemática estricta, porque también acepta alguna nomenclatura común de sustancias y grupos.
La nomenclatura sistemática china fue formulada por la Sociedad Química China basándose en la nomenclatura inglesa IUPAC y combinada con las características de los caracteres chinos. Fue formulado en 1960 y revisado en 1980 basándose en la versión inglesa de 1979.
1: Reglas generales
Reglas de secuencia de sustituyentes
Cuando hay varios sustituyentes en la cadena principal, el orden de los grupos en el nombre está determinado por el orden manda. La regla general es:
1. Cuanto mayor es la masa del primer átomo del sustituyente, mayor es el orden
2. Si los primeros átomos son iguales, entonces compare; su primero El orden de los átomos conectados a cada átomo si hay dobles enlaces o triples enlaces, se considera que conecta 2 o 3 átomos idénticos
El grupo funcional con el orden más alto se considera el principal; grupo funcional y se nombra en último lugar. Para otros grupos funcionales, cuanto menor sea el orden, mayor será el nombre.
Selección de la cadena principal o sistema de anillos principal
La cadena de carbono más larga que contiene el grupo funcional principal se utiliza como cadena principal, y el extremo cercano al grupo funcional se marca como carbono nº 1.
Si el núcleo del compuesto es un anillo (sistema), entonces el sistema de anillos se considera como el padre, excepto el anillo de benceno, cada sistema de anillos determina el carbono número 1 según sus propias reglas; , pero al mismo tiempo se debe garantizar que el número de sustituyentes sea el más pequeño.
El átomo de carbono de la cadena ramificada que está conectado a la cadena principal se denomina carbono 1.
Números
Los números de posición están representados por números arábigos.
El número de grupos funcionales se expresa en caracteres chinos.
El número de átomos de carbono en la cadena de carbono se expresa mediante Tiangan si está dentro de 10, y se expresa mediante caracteres chinos si es superior a 10.
Reglas específicas para varios tipos de compuestos
Alcanos
Encontrar la cadena de carbonos más larga como cadena principal, nombrar la cadena principal según el número de carbonos, y los primeros diez llevan el nombre de la raíz (A, B, C...) representa el número de carbonos. Cuando el número de carbonos es superior a diez, se nombra con números chinos, como por ejemplo: undecano.
Número de la posición del sustituyente más cercano: 1, 2, 3... (hacer el número de posición del sustituyente lo más pequeño posible). La posición del sustituyente está representada por un número. Los números y los números chinos están separados por -.
Cuando hay múltiples sustituyentes, utilice la cadena de carbonos con el número de sustituyentes más pequeño y más largo como cadena principal, y enumere todos los sustituyentes en el orden de metilo, etilo y propilo.
Cuando más de dos sustituyentes son iguales, se añaden números chinos delante de los sustituyentes: uno, dos, tres..., como por ejemplo: dimetilo, cuyas posiciones están separadas por y se enumeran juntas en delante del sustituyente.
Metil CH3-
Etil CH3CH2-
(n)Propil CH3CH2CH2-
(n)Butilo CH3CH2CH2CH2-
Alquenos
El método de denominación es similar al de los alcanos, pero el enlace más largo que contiene un doble enlace se utiliza como cadena principal.
La numeración comienza por el carbono más cercano al doble enlace, indicando la posición del sustituyente y del doble enlace respectivamente.
Si hay más de dos dobles enlaces en la molécula, se denomina “dieno” o “trieno”.
Entre los isómeros de los alquenos suelen aparecer isómeros cis y trans, por lo que se debe indicar “cis” o “trans”.
Alquinos
El método de denominación es similar al de los alquenos, pero el enlace más largo que contiene un triple enlace se utiliza como cadena principal.
Empieza la numeración por el carbono más cercano al triple enlace, indicando las posiciones de los sustituyentes y triples enlaces respectivamente.
Los alquinos no tienen cicloalquinos ni isómeros cis-trans.
Cuando hay dobles y triples enlaces en la molécula, el nombre comienza con alqueno seguido de alquino, y el número de posición se marca respectivamente, y el número de carbono se escribe delante de "alqueno".
¿Hidrocarburos halogenados? Éter
Los hidrocarburos halogenados se nombran con el hidrocarburo correspondiente como padre y el átomo de halógeno como sustituyente.
Si hay un sustituyente en la cadena de carbono, la cadena de carbono debe escribirse delante del átomo de halógeno de acuerdo con las reglas de orden; si hay varios átomos de halógeno, el orden de listado es flúor, cloro, bromo; y yodo.
El nombre del éter se basa en que el extremo más largo de la cadena de carbonos actúa como padre, y el otro extremo está combinado con el átomo de oxígeno como sustituyente, lo que se denomina grupo alcoxi.
Alcohol
Los alcoholes se denominan con la cadena de carbonos más larga que contiene el grupo hidroxilo del alcohol como cadena principal.
El nombre viene determinado por el número de carbonos que contienen; esta cadena. Para los alcoholes, al numerar, mantenga el número de posición del grupo hidroxilo del alcohol lo más pequeño posible.
Los demás grupos se tratan como sustituyentes;
Cuando existen múltiples grupos hidroxilo de alcohol en la cadena principal, se les puede denominar dioles, trioles, etc. según el número de grupos hidroxilo.
Aldehídos
Al nombrar aldehídos, la cadena de carbono más larga que contiene el grupo aldehído se utiliza como cadena principal, y las demás partes se utilizan como sustituyentes.
El carbono que determina el nombre El número incluye un carbono del grupo aldehído.
Si hay varios grupos aldehído, la cadena de carbonos más larga que contenga 2 grupos aldehído será la cadena principal, que se denomina dialdehído.
Cuando el grupo aldehído se utiliza como sustituyente, se denomina grupo formilo (u grupo oxo).
Cetonas
La cadena de carbonos más larga que contiene el grupo carbonilo cetona es la cadena principal, y el número de carbonos en esta cadena (incluido el grupo carbonilo) se denomina "una determinada cetona". ; y el grupo carbonilo El número de posición está marcado al frente, trate de mantener el número de posición lo más pequeño posible.
Si en la cadena principal existen múltiples grupos carbonilo se puede denominar dicetona, tricetona, etc.
Cuando se utiliza carbonilo como sustituyente se le denomina “oxo”.
Ácido carboxílico
Con la cadena de carbono más larga que contiene grupos carboxilo como cadena principal, se denomina ácido según el número de átomos de carbono (incluidos los grupos carboxilo).
Cuando hay 2 grupos carboxilo en la cadena principal, se llama diácido.
Anhídrido carboxílico
Un anhídrido de ácido se denomina anhídrido de ácido por el nombre del ácido que lo forma, seguido de la palabra “anhídrido”.
(Por ejemplo: CH3CO-O-CO-C2H5 - anhídrido propiónico del ácido acético)
Si las dos moléculas de ácido que forman el anhídrido de ácido son iguales, se llama directamente "cierto anhídrido de ácido".
Éster
Lleva el nombre del ácido y alcohol que forman el éster, y se llama determinado éster de ácido (alcohol) o determinado alcohol y éster de ácido.
Si hay varias moléculas de alcohol o ácido involucradas en la formación del éster, entonces se debe sumar el número delante del alcohol o ácido correspondiente.
Aminas
La cadena de carbono más larga conectada a un átomo de nitrógeno es la cadena principal, y se llama "amina" según el número de átomos de carbono en la cadena.
p>
Si es una imina, el grupo hidrocarbonado más corto en el átomo de nitrógeno se considera un sustituyente y se denomina "N-un grupo determinado" al nombrarlo (N significa que el sustituyente está unido al nitrógeno)