¿Cómo se nombran los compuestos orgánicos?

La nomenclatura sistemática de los alcanos se puede dividir en cadenas lineales y cadenas ramificadas.

1. Alcanos lineales:

La nomenclatura de los alcanos lineales es la misma que la del método habitual, excepto que se elimina la ortografía en "alcanos normales" y se denominan directamente "normales". alcanos". Ejemplo:

CH3CH2CH2CH2CH3

En el derecho común se le conoce como n-pentano.

Denominado n-pentano en el enfoque de sistemas.

2. Principios de denominación de alcanos ramificados:

(1). Seleccione la cadena principal.

Elija la cadena con más átomos de carbono como cadena principal. El número de átomos de carbono en la cadena (cadena lineal) se denomina "alcano". Ejemplo:

La cadena de C más larga tiene cuatro átomos de C y se llama "butano" con los grupos metilo restantes como sustituyentes.

2-Metilbutano

Si puedes elegir dos o más cadenas de carbonos más largas (el mismo número de Cs), entonces la cadena de carbonos con más sustituyentes debería ser la cadena principal. . Ejemplo:

La cadena de carbonos más larga contiene seis C, puedes elegir tres y las bases sustituidas son 2, 3 y 4 respectivamente. La cadena principal debe elegirse en la cadena de carbonos con más sustituyentes.

2,5-Dimetil-3,4-dietilhexano

(2). Número de carbonos de la cadena principal.

Principio de numeración: más bajo. El principio de serie, es decir. , los carbonos de la cadena principal están numerados desde el extremo más cercano al sustituyente.

Después de la numeración, determine la posición de cada sustituyente. El número se escribe antes del nombre del sustituyente, separado por una cruz corta, y luego antes del nombre de la cadena principal para formar un nombre completo.

Para indicar la posición del sustituyente, los carbonos de la cadena principal están numerados con números arábigos.

Ejemplo:

2,7,8-trimetildecano (no 3,4,9-trimetildecano)

(3 ) Cuando hay múltiples sustituyentes en la cadena principal, el número debe basarse en el principio de la serie más pequeña, y el número de sustituyentes similares debe indicarse en chino, como "dos, tres, cuatro...", y el orden de los sustituyentes debe ser comas . Separado. Por ejemplo:

Cuando es imposible determinar si un sustituyente es la serie más baja de la izquierda o de la derecha, se debe observar la posición de otros sustituyentes y el principio de la serie más baja sigue siendo seguido. El nombre correcto es 2,4,8-trimetilnonano, como se muestra en el ejemplo anterior.

(4) Cuando a la cadena principal se unen diferentes grupos alquilo.

Los grupos alquilo simples están escritos al frente y los grupos alquilo complejos están escritos detrás, por ejemplo:

3-etil-4-metilheptano

Grupos alquilo Orden de tamaño:

(Ver isomerización cis-trans de alquenos para más detalles).

Ten en cuenta que los tamaños de los grupos alquilo en la denominación inglesa están ordenados alfabéticamente.

(5) Si grupos alquilo de diferentes tamaños comienzan en la misma posición desde ambos extremos,

entonces el grupo más pequeño debe tener un rango menor.

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1. Seleccione la cadena principal (la cadena de carbono más larga)

2. Número de cadena principal (Principio 1. Serie mínima. 2. Cuanto más pequeño es el grupo, menos pedidos)

3. Escribe los nombres (primero pequeño, luego grande)

Autor: El profesor A respondió a este discurso el 22/12/2006 a las 13:32.

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4 respuestas: Nomenclatura de compuestos orgánicos

Según la nomenclatura IUPAC y los Principios de Nomenclatura de la Sociedad Química China de 1980, los compuestos se describen como sigue.

1. Alcanos ramificados

La cadena principal es la que tiene la cadena de carbonos más larga y más ramificaciones.

Numeradas según las reglas de las series más bajas. La numeración comienza con el extremo más cercano a la *cadena lateral. Si los números en ambos extremos son iguales, el siguiente sustituyente se compara en secuencia y el sistema más bajo es el sistema que satisface el mínimo primero (independientemente de la naturaleza del sustituyente). Por ejemplo,

La razón por la que se llama 2,3,5-trimetilhexano en lugar de 2,4,5-trimetilhexano es porque 2,3,5 y 2,4,5 son las series más bajas comparadas. a.

La IUPAC estipula que el orden de los sustituyentes es el orden alfabético del nombre en inglés. Nuestro país adopta la "regla de ordenamiento" en estereoquímica: el grupo de prioridad se coloca al final, y si el primer átomo es igual, se compara el siguiente átomo. Por ejemplo, se llama 2-metil-3-etilpentano, porque -ch2ch3 >-CH3, por lo que -CH3 se coloca delante.

2. Compuestos monofuncionales

La cadena principal es la cadena carbonada más larga con grupos funcionales y la cadena carbonada con más cadenas laterales, llamadas alquenos (o alquinos, alcoholes, aldehídos, cetonas). , ácidos, ésteres,...). Los hidrocarburos halogenados, los compuestos nitro y los éteres tienen como base hidrocarburos, con grupos halógeno, nitro y alcoxi como sustituyentes, y se indican las posiciones de los sustituyentes.

La numeración comienza desde el final del grupo funcional (o el sustituyente anterior) cerca de *, y los grupos prioritarios se enumeran en orden. Por ejemplo,

3. Compuestos multifuncionales

(1) Grasas

Elija la cadena de carbonos más larga con la mayor cantidad de grupos funcionales (incluidos enlaces múltiples en la medida de lo posible). ) como cadena principal. Los sufijos de los grupos funcionales suelen expresarse en el siguiente orden,

—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C

Si los alquenos y alquinos están en En el mismo orden, dé el número más bajo para un doble enlace. Por ejemplo,

(2) Alicíclico y aromático

Si la cadena lateral es simple, elija un anillo como base; si el sustituyente es más complejo, use la cadena de carbonos como base; cadena principal. Por ejemplo:

(3) Heterociclo

Números derivados de heteroátomos. Si hay muchos heteroátomos, numerarlos en el orden O, S, N y P. Por ejemplo:

4 isómeros cis-trans

(1) Nomenclatura cis-trans.

Los compuestos cíclicos están representados por formas cis y trans. Los átomos o genes idénticos o similares del mismo lado se denominan cis y los del otro lado se denominan trans. Por ejemplo,

Nomenclatura (2)Z,E

Cuando un compuesto contiene un doble enlace, se representa mediante z y e. Según la "regla de ordenamiento", el doble. Se comparan los átomos del enlace. El tamaño del grupo unido. El grupo más grande del mismo lado se llama Z y el del lado opuesto se llama E.

La regla de clasificación es:

(I) El número de átomos es más grande, como I > br > cl > s > p > f > o > n > c > h, el par de electrones no compartido es el más pequeño

(ii) Se prefiere una masa isotópica alta, como por ejemplo; d > h;

(iii) Cuando el primer átomo de los dos grupos es el mismo, compare el segundo y el tercer átomo en secuencia;

(4) Enlaces múltiples

puede considerarse como

(ⅴ)Z tiene prioridad sobre E, R tiene prioridad sobre S..

Por ejemplo

(E) -Benzaldehído oxima

5. Isómeros ópticos

(1)D, configuración L

Utilizado principalmente en azúcares y compuestos relacionados, utilizando gliceraldehído como estándar, el la configuración diestra es D, la configuración zurda El azúcar con tipo l, y la configuración del átomo de carbono quiral más alejado del grupo carbonilo en la molécula es la misma que la del D-( )-gliceraldehído, se llama tipo D; viceversa, es tipo L. Por ejemplo, los aminoácidos también suelen estar etiquetados con d y L. Excepto la glicina, que no tiene actividad óptica, los átomos de carbono de los α-aminoácidos están todos en forma L.

El resto de compuestos se pueden determinar mediante transformación química y exposición a materiales de referencia. Por ejemplo:

Configuración (2)R, s

Al nombrar el compuesto Cabcd que contiene átomos de carbono quirales, los cuatro átomos o grupos que conectan los átomos de carbono quirales presionan " "Regla de orden" está ordenado de mayor a menor (como A > B > C > D), y luego el D más pequeño se coloca lejos del observador, y los otros tres grupos apuntan al observador, de modo que a → b → c en el sentido de las agujas del reloj es R , en sentido antihorario es S; si d apunta al observador, entonces en sentido horario es s y en sentido antihorario es r. En el uso práctico, la expresión más utilizada es la proyección de Fisher, por ejemplo:

Se llama (R)-2-clorobutano.

Debido a que Cl > C2H5 > CH3 > H, y el grupo más pequeño H está por encima y por debajo del átomo de C (es decir, al revés), lejos del observador, la nomenclatura estipula que Cl→C2H5→CH3 en el sentido de las agujas del reloj es R. Otro ejemplo es el llamado ácido (2R, 3r)-( )-tartárico, porque el H de C2 está alrededor del átomo de C (que significa adelante), lo que apunta a la observación. La dirección de la r está dictada por la nomenclatura, aunque

Mirando en el sentido contrario a las agujas del reloj, C2 es r, C2 es similar.