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El método de denominación de compuestos orgánicos en la química orgánica de la escuela secundaria (ejemplos clave, recompensas de Q-coin de satisfacción)

Nomenclatura de química orgánica de iupac

Reglas generales

Reglas de ordenamiento de sustituyentes

Cuando hay múltiples sustituyentes en la cadena principal, se determina el orden de los grupos en el nombre por reglas ordenadas. La regla general es:

Cuanto mayor sea la masa del primer átomo del sustituyente, mayor será el grado de orden;

Si los primeros átomos son iguales, entonces la comparación es conectados a ellos El orden de los átomos del primer átomo si hay un enlace doble o triple, se considera que son dos o tres átomos idénticos conectados;

El grupo funcional con mayor ranking es el grupo funcional principal y se denomina último. Para otros grupos funcionales, cuanto menor sea el orden de denominación, mayor será el nombre.

Selección de la cadena principal o sistema de anillos principal

La cadena de carbono más larga que contiene el grupo funcional principal se utiliza como cadena principal, y el extremo cercano al grupo funcional se marca como carbono 1.

Si el núcleo de un compuesto es un anillo (sistema), entonces este sistema de anillos se considera el padre, excepto el anillo de benceno, cada sistema de anillos determina el número de carbono 1 de acuerdo con sus propias reglas. pero al mismo tiempo debe garantizar que se minimice el número de posiciones sustituyentes.

El átomo de carbono de la cadena ramificada conectado a la cadena principal se denomina carbono 1.

Números

Los números de posición están representados por números arábigos.

El número de grupos funcionales se expresa con caracteres y números chinos.

El número de átomos de carbono en la cadena de carbono está representado por Tiangan si está dentro de 10, y se utilizan caracteres y números chinos si está más allá de 10.

Reglas específicas para varios compuestos

Alcanos

Encuentra la cadena de carbonos más larga como cadena principal y nombra la cadena principal según el número de carbonos. Los primeros diez dígitos usan Tiangan para representar el número de carbonos (A, B, C...), y cuando el número de carbonos es mayor que diez, recibe el nombre de números chinos, como el undecano.

A partir del número de posición del sustituyente más cercano: 1, 2, 3... (cuanto menor sea el número de posiciones del sustituyente, mejor). Los números representan la posición de los sustituyentes. Uso: entre números y números chinos.

Cuando hay múltiples sustituyentes, la cadena de carbono con el número más pequeño y más largo de sustituyentes se utiliza como cadena principal, y todos los sustituyentes se enumeran en el orden de metilo, etilo y propilo.

Cuando dos o más sustituyentes son iguales, se añaden números chinos antes del sustituyente: uno, dos, tres, como dimetilo, y se separan y yuxtaponen por posición antes del sustituyente.

Alquenos

El método de denominación es similar al de los alcanos, pero el enlace más largo que contiene un doble enlace se utiliza como cadena principal.

A partir del carbono más cercano al doble enlace, los números indican la posición del sustituyente y del doble enlace.

Si hay más de dos dobles enlaces en la molécula, se denomina "dieno" o "trieno".

Los isómeros cis y trans suelen aparecer en los alquenos, por lo que es necesario indicar "cis" o "trans".

Alquinos

El método de denominación es similar al de los alquenos, pero el enlace más largo que contiene tres enlaces se utiliza como cadena principal.

A partir del carbono más cercano al triple enlace, los números indican la posición del sustituyente y del triple enlace.

El acetileno no tiene cicloalquinos ni isómeros cis-trans.

Cuando hay dobles y triples enlaces en la molécula, se deben agregar alqueno y acetileno antes del nombre, y se deben marcar los números de posición respectivamente, y el número de carbono se debe escribir antes de "alqueno". .

Éteres de hidrocarburos halogenados

Los hidrocarburos halogenados se denominan con el hidrocarburo correspondiente como padre y el átomo de halógeno como sustituyente.

Si hay un sustituyente en la cadena de carbono, según las reglas de ordenamiento, la cadena de carbono debe escribirse delante del átomo de halógeno; si hay muchos tipos de átomos de halógeno, el orden es flúor, cloro, bromo y yodo.

Los éteres reciben su nombre del extremo largo de la cadena de carbono como padre, y el otro extremo está combinado con un átomo de oxígeno como sustituyente, llamado grupo hidrocarbiloxi.

Alcohol

Los alcoholes se nombran basándose en la cadena de carbonos más larga que contiene el grupo hidroxilo alcohólico como cadena principal;

El número de carbonos en esta cadena determina la nombre de un alcohol. , el número de posiciones del grupo hidroxilo del alcohol debe ser lo más pequeño posible al realizar la numeración;

Otros grupos se consideran sustituyentes.

Cuando existen múltiples grupos hidroxilo alcohólicos en la cadena principal, se pueden denominar dioles, trioles, etc. dependiendo del número de grupos hidroxilo.

Aldehídos

Los aldehídos se denominan con la cadena de carbonos más larga que contiene el grupo aldehído como cadena principal, y las otras partes son sustituyentes;

El número de carbonos que determina el nombre incluye un carbono del grupo aldehído.

Si hay varios grupos aldehído, la cadena de carbono más larga que contiene dos grupos aldehído es la cadena principal, que se llama dialdehído.

Cuando se utiliza un grupo aldehído como sustituyente, se denomina grupo formilo (u grupo oxo).

Cetona

La cadena de carbonos más larga que contiene el grupo carbonilo cetona es la cadena principal. Según el número de carbonos de esta cadena (incluido el grupo carbonilo), se denomina "una cetona". "; y la posición del grupo carbonilo es Ponga el número al frente y trate de reducir el número de posición tanto como sea posible.

Si hay múltiples grupos carbonilo en la cadena principal, se puede llamar dicetona, tricetona, etc.

Cuando se utiliza carbonilo como sustituyente se le denomina “oxo”.

Ácido carboxílico

La cadena de carbonos más larga que contiene grupos carboxilo es la cadena principal, y se denomina ácido en función del número de átomos de carbono (incluidos los grupos carboxilo).

Cuando hay dos grupos carboxilo en la cadena principal, se llama diácido.

Anhídridos carboxílicos

Los anhídridos se denominan con el nombre del ácido que forma el anhídrido, añadiéndose la palabra “anhídrido”.

(Por ejemplo, ch3co-o-co-C2 H5-anhídrido acético)

Si las dos moléculas de ácido que forman el anhídrido son iguales, directamente se le llama "anhídrido".

Éster

Nombrado así por el ácido y el alcohol que forman el éster, se llama éster ácido (alcohol) o éster alquídico.

Si en la formación del éster interviene más de una molécula de alcohol o ácido, se deberá añadir el número antes del alcohol o ácido correspondiente.

Amina

La cadena de carbono más larga conectada a un átomo de nitrógeno es la cadena principal, y se llama "amina" según el número de átomos de carbono en esta cadena;

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En el caso de las iminas, el grupo hidrocarbonado más corto en el átomo de nitrógeno se considera un sustituyente y se denomina "grupo N-a" (N indica que el sustituyente está unido al nitrógeno).

Hidrocarburos alicíclicos

Hidrocarburos monoalicíclicos

La denominación de los cicloalcanos es similar a la de los alcanos, basta con añadir la palabra "ciclo" delante del alcano.

La denominación de los alquenos cíclicos es similar a la de los alquenos. La numeración se establece primero en 1, empezando por el carbono nº 2 del doble enlace.

Cicloalcanos con puentes

En los cicloalcanos con puentes, los átomos de carbono compartidos por múltiples anillos se denominan carbonos cabeza de puente.

Los átomos de carbono se numeran desde comenzando con un carbono cabeza de puente; átomo, numere todos los átomos de carbono en orden de mayor a menor;

Al nombrar, primero nombre el número del anillo y luego indique entre paréntesis la distancia entre los carbonos cabeza de puente en cada anillo. Los números están separados por puntos y el número de números es siempre uno más que el número de anillos.

Finalmente, se denomina “un alcano” en función del número de átomos de carbono en el sistema de anillos.

Por ejemplo:

Se llama biciclo[3.2.0]heptano.

Cicloalcanos en espiral

En los espirocicloalcanos, el átomo de carbono cuaternario compartido por los dos anillos se llama átomo espiro;

La numeración comienza desde el anillo pequeño, y el número de carbono 1 es el átomo de carbono al lado del átomo helicoidal;

Al nombrarlo, primero llámelo "caracol" y luego use paréntesis para indicar el número de átomos que no son tornillos en cada anillo, y separe los números con puntos;

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Finalmente, se le llama "un alcano" según el número de átomos de carbono en el sistema de anillos.

Por ejemplo:

Se llama espiro[3.5]nonano.

Alquenos y alquinos policíclicos

De acuerdo con las reglas para los cicloalcanos policíclicos, al numerar se debe minimizar el número de posiciones de enlaces múltiples y luego se debe reemplazar la palabra "alcanos" por "alquenos"” o “alquino”.

Compuestos aromáticos

Sistema de anillos de benceno

Para los halobencenos y alquilbencenos, se debe llamar primero el número de posición y el nombre del sustituyente, y luego "La palabra" benceno". Se puede omitir la palabra "base" para grupos alquilo simples como metilo y etilo. (Por ejemplo, 1,2-xileno)

Benceno, alquinos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, sustitutos de amino, etc. , con el prototipo del sustituyente como padre, primero se le llama "benceno" (que representa fenilo) y luego se le llama prototipo del sustituyente. Al numerar, el sustituyente es la cadena principal, el anillo de benceno es la cadena ramificada y el carbono conectado al sustituyente es 1. (Por ejemplo, estireno)

El grupo hidroxilo de los hidrocarburos aromáticos se llama fenol, que es el fenol del benceno. Cuando hay dos grupos hidroxilo conectados directamente al anillo de benceno, se llama hidroquinona.

Otros sistemas de anillos

Varios sistemas de anillos aromáticos tienen nombres diferentes y el método de denominación de sus sustituyentes es similar al de los anillos de benceno. Sin embargo, estos sistemas de anillos suelen tener una secuencia de numeración fija (en lugar de estar determinada únicamente por sustituyentes como los anillos de benceno):

Sistemas de anillos de naftaleno

Sistemas de anillos de antraceno

Espera un minuto.

Compuestos heterocíclicos

Los heterociclos se consideran anillos en los que los átomos de carbono de un anillo de carbono son reemplazados por heteroátomos, que se denominan "heterociclos" (por ejemplo, ciclopentano)

Numerar los heteroátomos de manera que el número de posiciones de heteroátomos sea lo más pequeño posible.

Otros grupos funcionales se consideran sustituyentes.

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